이공학도를 위한 YOON'S 핵심 유기화학

오늘날 유기 화학은 화학뿐만 아니라 의학, 약학, 재료과학, 생명과학, 식품 및 농학 등 여러 관련 분야에서 그 중요성이 더욱 강조되고 있다. 유기 화학은 공유 결합으로 이루어진 유기 화합물의 구조 및 성질과 반응을 이해하고 다루어야 하는 다양성과 복잡성이 큰 학문이다. 이뿐만 아니라 유기 화학의 놀라운 발전으로 배워야 하는 분량이 크게 증가하면서, 유기 화학 교재의 분량도 점차 늘어나고 있어 대부분의 학생들이 유기 화학을 어렵고 부담스러운 학문으로 여긴다. 그러나 학부 과정의 유기 화학을 이해하고 학습하는 데 필요한 기초 이론은 많지 않으므로, 기초 이론을 토대로 한 논리적이고 체계적인 학습 방법으로 유기 화학의 다양성과 복잡성을 어느 정도 해결할 수 있다. 지금까지 발간된 대부분의 교재들은 너무 많은 분량의 범위와 지식을 담고 있어서 가르치는 사람이나 배우는 사람 모두에게 부담이었다. 이 책을 쓴 목적은 두 학기 동안에 보다 체계적이고 편리하게 유기 화학 지식을 학습할 수 있도록 하기 위한 것이다. 따라서 편집 방향에 대한 학생 100여 명의 설문 결과와 저자가 그동안 사용했던 강의 노트를 바탕으로 화학을 전공하는 학생들이 두 학기 동안 배울 수 있는분량으로 편찬하였다. 각 장 본문의 마지막에는 학습 내용과 관련이 있는 화학 이야기를 삽입하여 일상생활과 유기 화학의 연관성을 이해하도록 하였다. 이 교재는 모두 20장으로 구성되었고, 전반부인 1~4장에서는 기초 이론과 명명법 및 유기화합물의 구조 분석 등을 다루었다. 중반부인 5~14장에서는 각 계열 화합물과 헤테로 고리화합물의 구조 및 성질, 반응과 유기 합성을 다루었다. 후반부인 15~19장에서는 생체분자 화학과 대사화학을 취급하고 있다. 마지막 20장에서는 중합체 화학과 의약 화학을 다루었다. 이 교재에 사용된 화합물 이름은 IUPAC명과 IUPAC에서 허용하는 관용명을 사용하였다. 화합물 이름은 영어로 표기하고, 계열 이름은 우리말과 영어를 병기하였다. 교재에 사용된 전문 용어는 대한화학회 화학술어(2014년 9월 수정)에 따라 표기하였다. 인명이나 이름 반응(name reaction)의 인명은 원어로 표기하였다. 우리말 유기 화학 화합물 명명법은 한화학회자료를 참조하기 바란다.

1장 유기 화학 기초 이론 (Basic Theory for Organic Chemistry) 1 1.1 원자 구조와 오비탈 2 1.2 여러 개 전자를 갖는 원자의 전자 배치 5 1.3 이온 결합과 공유 결합 7 1.4 공유 결합의 형성과 이론: VBT, MOT 9 1.5 탄소의 공유 결합의 종류와 혼성 오비탈 13 1.6 시그마 결합과 파이 결합 18 1.7 유기 분자 기하 구조 예측 19 1.8 다중 결합의 콘쥬게이션 20 1.9 분자 간 작용하는 힘과 물리적 성질 20 1.10 산과 염기 23 1.11 산의 세기를 결정하는 요인 25 1.12 산화-환원 29 1.13 유기 반응의 종류와 표현 30 1.14 반응열, 반응 속도와 에너지 도표 33 2장 유기 분자 구조의 표현과 명명법 (Organic Molecular Representation and Nomenclature) 41 2.1 유기 분자 구조의 표현과 그리기 42 2.2 Lewis 구조식 그리기 42 2.3 선-결합 구조식 그리기 48 2.4 축약 구조식 그리기 49 2.5 골격 구조식 그리기 49 2.6 삼차원 구조식 그리기 49 2.7 공명 구조 그리기 50 2.8 토토머화 및 토토머 그리기 52 2.9 유기 화합물의 분류와 작용기 53 2.10 유기 화합물의 명명법 56 3장 유기 화합물의 구조 분석 (Structural Analysis of Organic Compounds) 87 3.1 자외선 분광법 89 3.2 적외선 분광법 92 3.3 핵자기 공명 분광법 99 3.4 질량 분석법 114 3.5 구조를 모르는 유기 화합물의 구조 분석 119 4장 입체 화학: 입체 이성질체 및 거울상 이성질체 (Stereochemistry: Stereoisomer and Enantiomer) 125 4.1 알케인의 입체 화학: 회전 배열 분석 126 4.2 사이클로알케인의 회전 배열 분석 132 4.3 결합 회전 장애와 입체 화학 136 4.4 거울상 이성질 현상 136 4.5 이성질체의 구분 143 5장 포화 탄화수소: 알케인과 사이클로알케인 (Saturated hydrocarbons: Alkanes and Cycloalkanes) 149 5.1 알케인의 명명법 복습 150 5.2 알케인 결합과 탄소와 수소의 분류 150 5.3 알케인의 성질 151 5.4 사이클로알케인 153 5.5 알케인의 공급원 154 5.6 알케인의 반응 155 5.7 알케인의 분광학적 특성 158 6장 할로젠화 알킬: 친핵성 치환 반응 및 제거 반응 (Alkyl halides: Nucleophilic Substitution and Elimination) 163 6.1 할로젠 화합물 명명법 복습 164 6.2 할로젠화 알킬의 결합과 분류 165 6.3 할로젠화 알킬의 성질 166 6.4 할로젠화 알킬의 이용 167 6.5 할로젠 화합물의 제조 168 6.6 할로젠화 알킬의 친핵성 치환 반응 171 6.7 SN2 치환 반응 172 6.8 SN1 치환 반응 175 6.9 SN1과 SN2 메커니즘 예측하기 177 6.10 탄소 양이온 안정도 179 6.11 E2 제거 반응 180 6.12 E1 제거 반응 182 6.13 어떤 경우에 치환 반응 또는 제거 반응이 일어나는가? 184 6.14 할로젠화 알킬의 분광학적 특성 185 7장 알켄과 알카인(Alkenes and Alkynes) 191 7.1 알켄의 명명법 복습 192 7.2 알카인의 명명법 복습 193 7.3 알켄과 알카인의 분류 194 7.4 알켄과 알카인의 안정도 194 7.5 알켄과 알카인의 성질과 산성도 195 7.6 알켄과 알카인의 제조 197 7.7 알켄과 알카인의 반응 198 7.8 콘쥬게이션 다이엔과 이들의 반응 212 7.9 알켄과 알카인의 분광학적 특성 219 8장 알코올, 에터 및 에폭사이드 (Alcohols, Ethers and Epoxides) 225 8.1 알코올의 명명법 복습 226 8.2 에터의 명명법 복습 227 8.3 에폭사이드의 명명법 복습 227 8.4 알코올, 에터 및 에폭사이드의 구조와 성질 228 8.5 알코올, 에터 및 에폭사이드의 제조 229 8.6 알코올, 에터 및 에폭사이드의 반응 231 8.7 알코올과 에터의 분광학적 특성 240 9장 Benzene과 방향족 화합물 (Benzene and Aromatic Compounds) 247 9.1 Benzene 유도체 명명법 복습 248 9.2 Benzene의 구조 249 9.3 방향족성 250 9.4 내접 다각형법을 이용한 방향족 화합물의 상대적 에너지 준위 그리기 253 9.5 Benzene 이외의 방향족 화합물 254 9.6 친전자성 방향족 치환 반응 256 9.7 Benzene의 친전자성 치환 반응 262 9.8 치환된 benzene 유도체의 반응 266 9.9 친핵성 치환 반응 267 9.10 다중 고리 벤젠류의 반응 269 9.11 방향족 화합물의 분광학적 특성 270 10장 아민(Amines) 275 10.1 아민 명명법 복습 276 10.2 아민의 구조와 성질 및 제조 277 10.3 아민의 염기도 278 10.4 아민의 제조 280 10.5 아민의 반응 284 10.6 아민의 분광학적 특성 290 11장 알데하이드와 케톤(Aldehydes and Ketones) 297 11.1 알데하이드 및 케톤의 명명법 복습 298 11.2 알데하이드와 케톤의 물리적 성질과 제조 299 11.3 카보닐기의 구조와 반응성 301 11.4 알데하이드 및 케톤의 분광학적 특성 312 12장 카복실산과 그 유도체 (Carboxylic acid and Their Derivatives) 319 12.1 카복실산 및 그 유도체의 명명법 복습 320 12.2 구조와 결합 321 12.3 물리적 성질 322 12.4 카복실산의 산도 323 12.5 카복실산의 합성 324 12.6 카복실산과 유도체의 반응 특성 325 12.7 카복실산의 아실 치환 반응 328 12.8 산 염화물의 반응 330 12.9 산 무수물의 반응 331 12.10 에스터의 반응 332 12.11 아마이드의 반응 333 12.12 나이트릴의 반응 335 12.13 카복실산 유도체의 분광학적 특성 337 13장 카보닐 화합물의 a-탄소 화학 (a-Carbon Chemistry of Carbonyl compounds) 343 13.1 a-치환 반응과 카보닐 축합 반응 344 13.2 할로젠화 반응 346 13.3 알킬화 반응 348 13.4 알돌 축합 반응 350 13.5 Claisen 축합 반응 353 13.6 콘쥬게이션 첨가 반응 355 13.7 카보닐 축합 반응 및 알킬화 반응의 생성물과 출발 물질 예측하기 357 14장 헤테로 고리 화합물 및 유기 합성 (Heterocyclic Compounds and Organic Synthesis) 363 14.1 헤테로 고리 명명법 364 14.2 방향족 헤테로 고리 화합물의 구조와 성질 365 14.3 방향족 다섯 원자 헤테로 고리의 합성과 반응 369 14.4 Pyridine의 합성 372 14.5 Pyridine의 반응 373 14.6 접합-헤테로 고리 화합물 374 14.7 유기 합성과 C-C 결합 형성 반응 375 14.8 역합성 분석 379 14.9 다성분 합성 380 15장 탄수화물(Carbohydrates) 385 15.1 탄수화물의 분류 386 15.2 단당류의 구조 그리기 389 15.3 단당류의 고리 구조 391 15.4 단당류의 반응 395 15.5 이당류 402 15.6 다당류 404 15.7 아미노당 405 16장 아미노산 화학: 펩타이드 및 단백질 (Amino acid Chemistry: Peptides and Proteins) 411 16.1 아미노산의 구조와 성질 412 16.2 아미노산의 합성 416 16.3 아미노산 라셈 혼합물의 분리 418 16.4 펩타이드와 단백질 421 16.5 펩타이드 분석과 서열 결정 423 16.6 펩타이드의 합성 425 16.7 단백질의 구조 430 16.8 단백질의 구분과 기능 435 16.9 효소와 보조 효소 436 17장 지질(Lipids) 447 17.1 왁스 448 17.2 트라이글리세라이드 449 17.3 인산 지질 452 17.4 스테로이드 454 17.5 에이코사노이드 458 17.6 터펜 460 18장 핵산화학(Nucleic acid Chemistry) 467 18.1 핵산의 구조 468 18.2 DNA에서 염기와 29-OH의 역할 471 18.3 DNA의 복제 474 18.4 RNA 475 18.5 단백질의 합성 477 18.6 DNA 서열 결정 479 18.7 DNA의 합성 480 19장 대사화학(Metabolism) 487 19.1 탄수화물의 분해 대사 490 19.2 Pyruvate의 변환 495 19.3 단백질의 분해 대사 497 19.4 지방의 분해 대사 500 19.5 지방산의 생합성 504 19.6 Citric acid 회로 506 19.7 탄수화물 합성 509 20장 합성 중합체(화학) 및 의약 화학 (Polymer and Medicinal Chemistry) 517 20.1 중합체의 표기와 명명법 518 20.2 중합체의 분류 519 20.3 중합체 합성 522 20.4 의약 화학 526 20.5 수용체 532 20.6 약물 작용 발생단 532 20.7 기타 의약 화학 용어 533 실전 문제 풀이 537 찾아보기 565